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2_4_二氯苯氧乙酸的制备

时间:2019-08-03 04:18  来源:未知  阅读次数: 复制分享 我要评论

  2_4_二氯苯氧乙酸的制备_化学_天然科学_专业材料。一. 尝试目标 1.控制2,4-二氯苯氧乙酸的制备。 2.领会各类氯化反映的道理及操作方式。 3.操练多步合成。 4.进一步熟练容量法在无机化合物测定中的使用。 二. 尝试道理 2,4-二氯

  一. 尝试目标 1.控制2,4-二氯苯氧乙酸的制备。 2.领会各类氯化反映的道理及操作方式。 3.操练多步合成。 4.进一步熟练容量法在无机化合物测定中的使用。 二. 尝试道理 2,4-二氯苯氧乙酸即2,4—D(除莠剂、动物发展 调理剂,凡是以钠盐铵盐的粉剂或酯类乳剂液剂、油膏等 利用)合成路线次要有两条: 一是苯酚先氯化,再与氯乙酸在碱性前提下感化而成; 二是以苯酚和氯乙酸先感化,然后再氯化而成。 本尝试采纳第二种路线,先缩合后通过浓盐酸加过氧化 氢和用次氯酸钠在酸性介质中氯化,避免了间接利用氯气带 来的危险和未便。 ? 1、第一步制备酚醚,即Williamson合成法,亲核代替,在碱性 前提下易于进行。 ClCH2COOH Na2CO3 ClCH2COONa OCH2COOH OH + NaOH OCH2COONa HCl ? 2、第二步苯环上的亲电代替,FeCl3作催化剂,氯化剂是Cl+, 引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 → [ FeCl4 ]- + Cl+ OCH2COOH + FeCl3 Cl OCH2COOH HCl + H2O2 ? 3、第三步是苯环上的亲电代替,从HOCl发生的Cl+和Cl2O作氯 化剂,引入第二个Cl。 OCH2COOH + Cl 2NaOCl H Cl OCH2COOH Cl 平安警示: 1)氯乙酸,强侵蚀性、刺激性,防呼吸摄入或皮肤接触; 2)冰乙酸,易燃;次氯酸钠,强氧化剂; 3)Cl2有刺激性,应留意操作勿使逸出,并开窗通风。 4)2,4-D,纯品无色无臭,吸入摄入皮肤接触均有毒, 空气中答应浓度为10mg/m3。 次要试剂及产物物理常数:(文献值) 名 称 分子量 性 状 nD m.p.°C b.p.°C H2O EtOH Et2O 苯酚 94.11 无色晶体 1.0576 43 181.75 热 溶 溶 易 苯氧乙酸 152 无色晶体 1.3 98-100 285 热 溶 溶 溶 氯乙酸 94.50 无色晶体 1.5800 63 189 易 溶 溶 74.12 无色液体 0.7138 116.2 34.51 微 ∞ ∞ 羟乙酸 76.05 无色晶体 -- 79-80 分化 易 溶 溶 三.仪器与试剂 ? 仪器: 烧杯;三口瓶;磁力搅拌器;温度计;球形回流管; 滴液漏斗;水浴;布氏漏斗;抽滤瓶;锥形瓶;刚果红试 纸;分液漏斗。 ? 试剂: 氯乙酸;苯酚;碳酸钠;氢氧化钠溶液(30%);浓 盐酸;冰醋酸;过氧化氢(33%);氯化铁;次氯酸钠。 中性乙醇,NaOH尺度溶液(0.1mol∕L);酚酞指示剂; 0.2%乙醇溶液。 四. 尝试步调 (一)制备苯氧乙酸【122-59-8】 氯乙酸 Na2CO3 氯乙酸钠 苯酚+NaOH 苯氧乙酸钠 酸化 冷却 过滤 洗涤 干燥 苯氧乙酸 1、成盐: 将9ml饱和碳酸钠搅拌下加到由2.85g(0.03mol)氯乙酸和3ml水组 成的溶液中(1),查验 PH值(约为7~8)。 2、代替: 另取2.1g(0.022mol)苯酚溶于4.5g氢氧化钠溶液中,查验PH值(约为 12),将酚钠溶液转入氯乙酸钠溶液中,并用少量水洗涤容器,查验PH值 (约为11~12)。 装上回流冷凝安装,搅拌下加热至近沸态反映30min,查验PH(2); 若低于8,补加几滴氢氧化钠使连结碱性,再反映5min。 3、酸化沉淀: 冰浴中冷却,使反映系统降温至室温以下后,加浓盐酸酸化到PH值 为3~4(3),继续冷却使结晶完全析出。 抽滤,冷水洗结晶2—3次,干燥、称重、计较收率。粗产物可不经纯 化间接用于制备对氯苯氧乙酸,也能够在水中重结晶后利用。 纯苯氧乙酸熔点99℃,无色片状或针状结晶,可作防腐剂。 (1):防止氯乙酸水解成羟乙酸,插手饱和碳酸钠使氯乙酸变成氯乙酸 钠,插手速度要慢,若碱浓渡过大,对反映晦气,氯乙酸钠会发生碱性水解。 (2):制苯氧乙酸时用滚水浴加热,加热期间PH可能会下降。 (3):加浓盐酸析出苯氧乙酸时PH不克不及过高,不然产量降低。 留意:先搭安装,后加料。 (二)对氯苯氧乙酸【122-88-3】 ? 反映式: OCH2COOH + HCl + H2O2 FeCl3 Cl OCH2COOH 第二步是苯环上的亲电代替,FeCl3作催化剂,氯化 剂是Cl+,引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 → [ FeCl4 ]- + Cl+ 6.5ml冰醋酸 2g苯氧乙酸 0.01g氯化铁 6.5ml浓盐酸 强酸化溶液 苯氧乙酸和醋酸溶液 2ml33%双氧水 氯代 重结 晶 冷却,结晶,抽滤,水洗涤三次 粗产品 精品对氯苯氧乙酸 ? 留意事项: ? ①滴加H2O2宜慢,严酷控温,让生成的Cl2充实参与亲核 代替反映。Cl2有刺激性,出格是对眼睛、呼吸道和肺部 器官。应留意操作勿使逸出,并留意开窗通风; 制备对氯苯氧乙酸: 取2g苯氧乙酸,6.5ml冰醋酸于三口瓶中,装温度计,回流管和 滴液漏斗,开动磁力搅拌并水浴加热。当內温达45℃,插手0.01g氯 化铁和6.5ml浓盐酸。继续升温至60℃时慢慢滴加2ml33%双氧水 (察看內温变化)。加毕,在70℃下保温20min(如有结晶可恰当升 温使消融)。冷却,结晶,抽滤,用适量水洗涤结晶三次。粗品用 1:3的乙醇-水重结晶,计较收率,产物测熔点后用于制备2,4-D。 对氯苯氧乙酸为无色针状结晶,熔点为159℃,微溶于水,溶于 乙醇、等。对氯苯氧乙酸是一个常用的动物发展调理剂,俗称 “防落素”,能够削减农作物或瓜果蔬菜的落花落果,有较着的减产 感化。 (三 ) 2.4-二氯苯氧乙酸(2,4—D) 12ml冰醋酸 1g对氯苯氧乙酸 夹杂液 冰浴20℃以下 5mlnaclo 14ml水 醚层 水洗 氯代 10%碳 酸钠 1:1盐酸 2×25ml 强酸化溶液 酸化 冷却 抽滤 水洗 干燥 碱性水提取液 重结晶 粗品 2,4-二氯苯氧乙酸 在100ml锥形瓶中加1g对氯苯氧乙酸,12ml冰醋酸, 搅拌使溶。用冰浴冷却至20℃以下,搅拌下慢慢滴加由5ml 次氯酸钠和14ml水构成的溶液;加毕,使系统天然升至室 温连结5min,插手50ml水。将反映液用1:1盐酸酸化至刚 果红试纸变蓝。转入分液漏斗用2×25ml提取,弃去水 层(水层鄙人层)。醚层用15ml水洗涤。配制15ml10%碳 酸钠水溶液,小心地将碳酸钠倒入醚中,悄悄摇后(留意 放气),静止分层。收受接管醚层,水层用浓盐酸酸化至刚果 红试纸变蓝,冷却,抽滤,水洗两次,干燥,计较收率, 测定熔点(粗品可用四氯化碳重结晶)。 留意事项 严酷节制温度、pH和试剂用量是2, 4-D制备尝试的环节。 NaOCl用量勿多,反映连结在室温以下。 将碳酸钠溶液倒入醚层后有二氧化碳放出,要留意放气 刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡而成。刚果红呈粉红色 粉末状,能溶于水和酒精,微溶于丙酮,几乎不溶于, 遇酸呈蓝色。它不只用作染料,也用作指示剂。刚果红是酸 性指示剂,变色范畴为3.5~5.2 (四)2,4-D纯度测定 在天平上精确称取2,4-D0.2g,置于250ml锥形瓶中,加 适量(约30ml)中性乙醇使之消融,滴加2~3滴酚酞指示剂, 以NaOH尺度溶液滴定至微红色呈现并持续30s不变色,即为 起点,记实所耗损NaOH溶液体积,计较阐发成果。平行测 定3份。

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