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24 二氯苯氧乙酸的合成解析

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  2,4 二氯苯氧乙酸的合成解析_职高对口_职业教育_教育专区。2,4

  云南大学 会泽百家 大公全国 2,4 一二氯苯氧乙酸的合成 化学与材料工程学院 化学与材料工程学院 2005年6月 一、尝试目标 1. 本尝试是一个多步调分析性尝试,也是一个亲近 联系出产现实的尝试,每步尝试获得的产物,又是 下一步合成的原料。通过本尝试旨在锻炼学生分析 使用所学学问处理现实问题的能力,而且培育同窗 们的绿色化学理念,启迪学生的立异思维。 2. 复习搅拌,重结晶等操作 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 2,4一二氯苯氧乙酸的分子式是: Cl Cl OCH2COOH 提问:请同窗们使用所学理论学问提出两种分歧的合成路线, 而且阐发各自的长处和错误谬误。 路线一:苯酚氯化醚化法,即苯酚在其熔融形态下先氧化,随 后将获得的二氯酚与氯乙酸反映生成二氯苯氧乙酸。 路线二:苯酚与氯乙酸在碱性前提下用Williamson合成法醚 化,再进行氯化。 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 阐发比力: 路线一:副产品多,纯化操作冗长,成本高,出产过程中有可能发生剧毒 物,如2,3,6,7一四氯二苯并对二噁英 Cl Cl O O Cl Cl 其大鼠口服半致死量LD50:20μg/kg,对出产人员和情况形成平安 要挟,并添加三废管理难度,不合适绿色化学理念。 路线二:可防止二噁英类化合物的生成,三废处置量较小,成本较低,路 线较优,因此本尝试采用路线二进行,其反映式如下: 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 1.ClCH2CO 2H Na2CO 3 OH ClCH2CO 2Na NaOH OCH2CO 2Na HCl OCH2COOH 2. OCH2CO2H+ HCl + H2O2 FeCl3 Cl OCH2CO2H 3. Cl OCH2CO2H + NaOCl H + Cl Cl OCH2CO2H 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 2,4一二氯苯氧乙酸(2,4-D)是一个熟知的除草 剂和动物发展调理剂,是20世纪开辟最成功,全球 使用最广的除草剂之一,从1942年上市以来,半个 多世纪待续拥有较大的市场份额,普遍用于预混, 芽后防治一年及多年生阔叶杂草,它属选择性内吸 除草剂,易被根叶接收。 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 在合成2,4-D过程中发生的两头体既是下一步合成的原料, 又是具有独立使用价值的产物, 如第一步合成的苯氧乙酸 OCH2CO2H 它是一个无效的防霉剂。第二步合成所获得的对氯苯氧乙 酸 Cl OCH2CO 2H 是一个无效的防霉剂。 化学与材料工程学院 2005年7月 二、尝试道理 思虑题: 1. 能否能够考虑用Br、I、F或此外基团来替代 Cl Cl OCH2CO2H 中苯环上的氯原子,以出产更无效、更环保的产物。 2. 同窗们在此后的工作或研究中,应思虑若何设想出产合成路 线,使之合适轮回经济和绿色化学的准绳及理念。 化学与材料工程学院 2005年7月 三、次要仪器和安装 次要仪器:25ml三口烧瓶,微型磁力搅拌器,回流 冷凝管抽滤瓶,布氏漏斗,锥形瓶,烧杯等。 次要安装: 化学与材料工程学院 2005年7月 四、尝试流程 化学与材料工程学院 2005年7月 五、尝试操作 A、苯氧乙酸的制备 1、成盐。将0.8g (0.0085mol)氯乙酸和10mL水置入装有微 型搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的25mL三口烧瓶中, 开动搅拌,慢慢滴加2mL饱和Na2CO3水溶液,调理pH 至7~8,使氯乙酸改变为氯乙酸钠(1)。 2、代替。在搅拌下往氯乙酸钠溶液中插手0.5g (0.0053mol) 苯酚,并慢慢滴加35% NaOH液使反映夹杂物溶液pH等 于12。将反映夹杂物在滚水浴上加热20min。在反映过 程中pH值会下降,应及时补加氢氧化钠溶液,连结pH值 为12。在滚水浴上再加热5min使代替反映完全。 化学与材料工程学院 2005年7月 五、尝试操作 3、酸化沉淀。将三口烧瓶移出水浴,把反映夹杂物转入锥形瓶中。摇 动下滴加浓HCl,酸化至pH 3~4,此时有苯氧乙酸结晶析出。经冰水 冷却(2),抽滤,水洗2次,在60~65℃下干燥,得粗品苯氧乙酸。 测熔点,称重,计较产率。粗品可间接用于对-氯苯氧乙酸的制备。 纯苯氧乙酸的熔点为98~99℃。 B、对-氯苯氧乙酸的制备 1、氯代。在装有微型搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的25mL三口烧瓶 中置入0.6g苯氧乙酸和2mL冰醋酸,水浴加热至55℃,搅拌下插手 4mg FeCl3和2mL浓HCl。在浴温升至60~70℃时在3min内滴加 0.6mLL33% H2O2溶液(3)。滴加完后,保温10min。此时有部门 固体析出。 2、分手。升温使固体全数消融,经冷却、结晶、抽滤、水洗、干燥, 得粗品对-氯苯氧乙酸。 化学与材料工程学院 2005年7月 五、尝试操作 3、重结晶。将粗品对-氯苯氧乙酸从1:3乙醇-水溶液中重结 晶,即得精品对-氯苯氧乙酸。纯对-氯苯氧乙酸的熔点 为158~159℃。 C、2, 4-二氯苯氧乙酸(2, 4-D)的制备 1、氯代。在25mL锥形瓶中夹杂0.2g对-氯苯氧乙酸和 2.2mL冰醋酸,随后置冰浴中冷却,摇动下分批滴加 3.8mL 5% NaOCl溶液,室温下反映5min,此时颜色变 深(4)。 化学与材料工程学院 2005年7月 五、尝试操作 2、分手。加水10mL,用6mol/L HCl酸化至刚果红试纸变兰。 在分液漏斗顶用2×5mL萃取,归并醚层液。用3mL水 洗涤后,用3mL10% Na2CO3溶液萃取醚层。分手水层碱性 萃取液。 3、酸化。在25mL烧杯中插手碱性萃取液和5mL水,用浓HCl 酸化至刚果红试纸变兰,此时析出2, 4-D结晶。经冷却、抽 滤、水洗、干燥,得粗品2, 4-D。称重,计较产率。 4、重结晶。将粗品2, 4-D从CCl4或40~60%乙酸溶液中重结晶, 便得精品2, 4-D。纯粹2, 4-二氯苯氧乙酸熔点:138℃。 化学与材料工程学院 2005年7月 六、正文 (1)先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸改变为氯乙酸钠,以防氯 乙酸水解。因而,滴加碱液的速度宜慢。 (2)冰水冷却10min使结晶完全,此时母液通明。 (3)HCl勿过量,滴加H2O2宜慢,严酷控温,让生成的Cl2充 分参与亲核代替反映。Cl2有刺激性,出格是对眼睛、呼 吸道和肺部器官。应留意操作勿使逸出,并留意开窗通 风。 (4)严酷节制温度、pH和试剂用量是2, 4-D制备尝试的环节。 NaOCl用量勿多,反映连结在室温以下。 化学与材料工程学院 2005年7月 七、思虑题 1、从亲核代替反映、亲电代替反映和产物分手纯 化的要求等方面申明本尝试中各步反映调理pH 值的目标和感化。 2、以苯氧乙酸为原料,若何制备对-溴苯氧乙酸? 为何不克不及用本法制备对-碘苯氧乙酸? 化学与材料工程学院 2005年7月 七、思虑题 留意: 1. 当真操作,每一步操作所得产物即为下步操作的原料,若是 不克不及得 到足量的两头产物,即意味着下一步合成没有原料,尝试将无法继续 下去。 2. 节制好反映温度、试剂用量和PH值是尝试成功的环节。 3. 合成过程中多次使用酸、碱来调理PH值,同窗们应大白其目标。 第一步:醚化反映 制备苯氧乙酸 问题:应过程平分别用Na2CO3. NaOH和HCl, 其目标是什么? 第二步:环上的一氯化 制备对氯苯氧乙酸 化学与材料工程学院 2005年7月 七、思虑题 问题:为什么用HCl+H2O2作氯化剂,机理是什么? 这一步是在苯环上发生亲电代替反映,HCl + H2O可发生Cl2,让其在 FeCl3催化下代替苯环上的H;可避免间接利用氯气,形成情况污染 和添加反映压力的麻烦。 HCl ? H 2O2 ? Cl 2 ? 2 H 2O Cl 2 ? FeCl3 ? [ FeCl4 ]? ? Cl ? Cl+ + OCH2CO2H Cl OCH2CO2H 2005年7月 化学与材料工程学院 七、思虑题 第三步:环上的二氯化物 2, 4- D 问题:为什么用NaOCl作氯化剂,其机理是什么? (请课后会商并将会商成果写在尝试演讲上) 化学与材料工程学院 2005年7月

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